《化学信息学》是为大学本科生而编写的化学信息学教材，共分为6章：第1章介绍了化学信息学基础，内容主要包括化学信息学的产生与发展、基本概念、研究内容与方法及其与实验科学的关系；第2章介绍了化学结构的计算机表示方法与特点、化学软件ChemOffice与HyperChem的使用；第3章重点讲述了基于网络资源的化学文献检索方法与技巧、文献管理软件EndNote的使用；第4章介绍了基本数据统计与回归建模分析；第5章介绍了试验设计与优化方法等；第6章主要介绍了分子力学与分子模拟初步。

《化学信息学》可作为高等学校化学、化工、材料、生物、环境等相关专业本科生化学信息学课程的基础教材。由于所涉及内容、技术与方法等具有一定的普适性，本书也可作为相关领域科研人员的参考用书。

从信息时代走到了大数据时代的今天，信息技术的飞速发展正在逐渐改变着我们生活和思维方式，信息技术也必定融入科学研究之中！充分运用信息技术已经成为现代科技人才必备的最重要的基本技能之一。正是顺应了时代的进步，化学信息学的研究才得以产生并快速发展起来，化学信息学不仅成为整个化学学科发展的重要组成部分，而且有力地推动了相关学科群的发展，从而成为充满活力、颇具影响的新兴交叉领域。

化学信息学的本质就是将信息学方法、计算机及网络技术等应用于化学等学科的相关研究之中，其主要内容涉及化学信息的获取与表达、管理与传播，并在此基础上进行化学信息的分析与挖掘，进而实现知识的创新。

考虑到化学信息学研究内容的广博且涉及多个相关学科、学生的接受能力及教学课时所限，我们将化学信息学教学体系分解为两个阶段。

(1) 本科生阶段的重点

化学信息学的定义及其主要研究内容；

化学信息的表达、文献检索及文献管理软件的使用；

简单的数据分析、正交试验设计及其在化学中的应用；

分子力学、分子动力学及分子模拟简介；

化学软件(ChemOffice、HyperChem等)的初步使用。

(2) 研究生阶段的重点

化学信息表达新方法及其应用的研究；

数据挖掘（建模分析）新方法及其应用的研究；

理论化学计算、分子模拟及其应用的研究。

作为化学等相关各专业本科生信息技术的第二层次教学，化学信息学属核心内容，主要包括以下三部分。

化学信息学基础。内容主要包括化学信息学的基本概念、研究内容与方法；化学结构的计算机表示（包括线性表示、连接表表示等）；基本数据统计与回归建模分析；试验设计与优化方法等。

文献检索与学术期刊。内容主要包括文献基础知识；重点文献数据库（SciFinder、Web of Science、CNKI等）、搜索引擎（谷歌学术、百度学术）；期刊影响因子与分区简介；重要学术期刊简介；文献管理软件EndNote的使用等。

分子力学与分子模拟初步。内容主要包括分子力学的基本原理、势能组成和力场参数；分子力学应用及分子动力学简介；分子模拟基本方法及其应用等。

《化学信息学》定位为化学学科本科生教材，在教学内容的选编、素材的选取等方面均以本科生的基础及需求为出发点、以实际应用为落脚点、以能力拓展为期望；结合笔者多年的教学经验与体会，精心组织教材的基础核心内容；以研究及应用为延伸并融入最新研究成果，建立及贯彻化学信息学的基本思想、方法与技术；打造符合教育教学规律的多方位、多视角的立体教材，充分体现务实、发展、提高的教学理念与特色。

《化学信息学》共分为6章：第1章由吕文娟编写，第2、4章由翟红林编写，第3章由曹晶晶编写，第5章由李书艳编写，第6章由张晓昀编写。全书由翟红林、张晓昀统稿。在本书的编写中，学院领导与同事都给予了热情的鼓励与支持。教材的出版获得了兰州大学教材建设项目的资助；化学工业出版社的编辑为本教材的出版付出了巨大的努力。在此，我们表示崇高的敬意，并致以衷心的感谢！

与传统学科相比，化学信息学是一门新兴的、快速发展的交叉学科；加之笔者的学识与水平有限，书中难免出现疏漏、不妥之处，恳请各位专家、同行及广大的读者予以批评、指正。



编者

2019年8月于兰州大学

翟红林，兰州大学 化学化工学院，教授、博士生导师，1986年6月兰州大学化学系物理化学本科专业毕业获学士学位并留校工作至今。2004年12月获兰州大学分析化学博士学位，2007年1月至2008年1月赴台湾长庚大学分子医学研究中心开展抗癌药物设计及癌症早期诊断的博士后研究工作。专业特长为数据建模与分析、程序设计与应用；目前主要从事复杂体系中的多组分同时定性与定量分析、实验条件优化、分子模拟与药物分子设计的化学与生物信息学及其在相关领域中应用的教学与科研工作。已在TrAC-Trends in Analytical Chemistry、Analyst、Analytica Chimica Acta、Food Chemistry、J. Chromatography A、Talanta、J. Separation Science、J. Chemical Information and Modeling、Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems、Chemical Biology & Drug Design、Computational Biology & Chemistry等国内外学术期刊上发表研究论文六十余篇；已主持并完成国家自然科学基金面上项目及多项校企横向课题。

第1章绪论1

本章要点1

1.1信息与信息学1

1.1.1信息1

1.1.2信息学2

1.2化学信息与化学信息学3

1.2.1化学信息3

1.2.2化学信息学5

1.3化学信息学与实验科学的关系8

1.4关于本教材8

思考与练习9

参考文献与扩展阅读9



第2章化学结构的计算机表示10

本章要点10

2.1化学结构的表示10

2.1.1化学结构的一般表示及其特点10

2.1.2化学结构的计算机表示方法11

2.2SMILES编码13

2.3化学结构的二维表示及格式文件18

2.3.1连接表18

2.3.2格式文件19

2.4化学结构的计算机处理22

2.4.1化学结构的计算机输入与可视化22

2.4.2ChemOffice简介25

2.4.3HyperChem简介35

思考与练习40

参考文献与扩展阅读44



第3章化学文献检索与管理45

本章要点45

3.1文献基础知识45

3.1.1文献检索的意义45

3.1.2科技文献的类型及其特点46

3.1.3重要的文献源46

3.1.4科技文献检索方法与途径48

3.2美国化学文摘（CA）50

3.2.1CA概况50

3.2.2SciFinder(Science Finder)50

3.3SCI与EI62

3.3.1科学引文索引(SCI)62

3.3.2Web of Science63

3.3.3EI检索及EI Village 278

3.4ScienceDirect与Reaxys83

3.4.1ScienceDirect的特点、检索方法与技巧意义83

3.4.2Reaxys数据库84

3.5中文文献检索简介90

3.5.1概况90

3.5.2中国知网(CNKI)90

3.6搜索引擎检索94

3.6.1谷歌学术95

3.6.2百度学术95

3.7重要学术期刊简介97

3.7.1电子期刊的兴起97

3.7.2综合性期刊98

3.7.3常见的化学化工类期刊98

3.8文献管理软件100

3.8.1文献管理与软件100

3.8.2EndNote100

思考与练习109

参考文献与扩展阅读109



第4章常用数据处理方法110

本章要点110

4.1化学计量学简介110

4.1.1计量与计量学110

4.1.2化学计量学的基本内涵111

4.2化学数据的预处理112

4.2.1化学数据的基本特点112

4.2.2化学数据的基本描述113

4.2.3化学数据常用的预处理方法120

4.3线性回归125

4.3.1回归模型与最小二乘法126

4.3.2多元线性回归分析129

4.4主成分分析与因子分析137

4.4.1主成分分析137

4.4.2因子分析141

4.5偏最小二乘分析及应用145

4.6多维校正简介147

思考与练习148

参考文献与扩展阅读149



第5章试验设计与优化151

本章要点151

5.1试验设计基础151

5.2单因素优选法153

5.2.1均分法153

5.2.2对分法（平分法）153

5.2.3黄金分割法153

5.2.4分数法（斐波纳契数列法）154

5.2.5其他方法介绍155

5.3正交试验设计156

5.3.1正交试验设计概述156

5.3.2正交试验设计结果的直观分析法159

5.3.3正交试验设计结果的方差分析法166

5.4均匀试验设计170

5.4.1均匀试验设计表171

5.4.2均匀设计基本步骤172

思考与练习174

参考文献与扩展阅读175



第6章分子力学与分子模拟176

本章要点176

6.1分子力学的产生176

6.2分子力学理论178

6.3分子力场构成178

6.3.1键伸缩能179

6.3.2键角弯曲能182

6.3.3二面角扭曲转动能183

6.3.4范德华相互作用能184

6.3.5静电相互作用能185

6.3.6交叉项185

6.3.7分子力场参数化186

6.4常见的力场187

6.4.1常见的力场介绍187

6.4.2常见分子力场的选择188

6.4.3分子力场存在的问题188

6.5分子力学与量子力学的比较189

6.6分子力场应用189

6.6.1分子结构的优化190

6.6.2定量构效关系195

6.6.3分子对接202

6.6.4分子动力学模拟205

6.7分子力学发展趋势210

思考与练习215

参考文献与扩展阅读216



附录218

附录1格鲁布斯（Grubbs）临界值表218

附录2Q检验临界值表218

附录3t检验临界值表219

附录4F检验临界值表219