本书主要介绍有机化合物的组成、分类、命名、结构、性质、合成方法、用途，以及它们之间的相互转变和内在联系；突出结构与性质之间的关系认知，以及典型的常见的有机化合物在农产品加工生产中和人们日常生活中的地位和作用；把有机化学与农产品加工相关知识紧密结合起来，使学生能应用所学知识理解有机化工生产原理，分析和判断实际生产中的化学问题，为学习后续专业课和毕业后从事农产品加工及相关工作奠定基础。

本书适合粮食工程技术、粮食储藏与检测技术、食品营养与检测技术、食品生物技术、食品质量与安全等农产品加工专业和食品类专业作为教材使用。

前言

高职高专学校作为我国高等教育的重要组成部分，承担着培养高素质技能型人才的重任。2014年，国务院印发了《关于加快发展现代职业教育的决定》(以下简称《决定》），全面部署加快发展现代职业教育，其中对如何提高职业教育质量提出了具体要求，即通过深化产教融合、校企合作、工学结合，推动专业设置与产业需求对接、课程内容与职业标准对接、教学过程与生产工程对接、毕业证书与职业资格证书对接、职业教育与终身教育对接，提高人才培养质量。

有机化学是高职高专学校食品类、农产品加工类等专业的一门重要的专业基础课程。为了认真贯彻《决定》精神，推进高职高专学校教学改革，我们和青岛元信检测技术有限公司、烟台市粮油质量检测中心等几家企业的专家们对本门课程的课程体系和教学模式等问题进行了探究，组织相关老师对所使用教材重新进行编订，使之更能适应教学需要。本教材遵循高职高专学校的人才培养目标，以应用性职业岗位需求为中心，以培养学生的实践能力、创新能力、就业能力为目标，充分体现了课程内容与职业标准对接、教学过程与生产工程对接、毕业证书与职业资格证书对接，满足了高职高专学校的教学改革和人才培养需求。

本教材内容的安排由浅入深，共分为四个模块：基础平台、烃、烃的衍生物和天然有机化合物。作为高职高专学校学生的教材，内容上本着必需、够用、管用原则。在理论上深入浅出，突出应用性的内容，增加有机化学新知识、新技术介绍，使教材更具实用性、时代性；实验上减少验证性的实验，增加相关的制备实验，既培养学生的基本技能和提高学生的创新能力，又为后续专业课程的学习奠定基础。本教材在形式安排上，从项目导入到知识掌握，中间穿插交流研讨，将一些提高学生推理能力、拓展视野的习题插入正文中，有利于教学的启发性和活跃学生思维。同时，问题探究、身边的化学、知识链接等栏目，反映了当下有关环境、材料、生命和能源领域的新发展，展现了我们中华民族深厚的科学底蕴和日新月异的科技水平，激发学生的民族自豪感和爱国情怀，促进学生主动地进行探究学习。
本教材是校企合作的成果，也是各位同人通力协作的结晶，由孙露敏、林洁担任主编，吴海鸣、卫晓英、任秀娟、胡树凯、侯景芳、李桂霞、黄丛聪、董楠（企业）、周建征（企业）担任副主编，全书由孙露敏、林洁统稿、定稿。

我们衷心希望本书能有助于推进本课程的教学改革和实践。限于编者水平，书中难免有疏漏和不妥之处，恳请广大专家和读者批评指正。

编者

2020年8月

目录
模块1基础平台1
项目1.1认识有机化合物和有机化学3
1.1.1有机化学和有机化合物3
1.1.2有机化合物的特点6
1.1.3有机化合物的结构7
1.1.4有机化合物的分类9
项目1.2认知有机化学实验基本操作13
1.2.1实验室的安全、事故处理和急救13
1.2.2有机实验常用仪器及装置17
1.2.3加热和冷却20
1.2.4蒸馏22
1.2.5分馏24
1.2.6水蒸气蒸馏26
1.2.7熔点的测定28
1.2.8沸点的测定29
1.2.9升华30
1.2.10萃取32
1.2.11干燥34
模块2有机化合物的母体烃39
项目2.1烷烃41
2.1.1烷烃的同系物41
2.1.2烷烃的同分异构现象42
2.1.3烷烃的命名44
2.1.4烷烃的结构48
2.1.5烷烃的物理性质51
2.1.6烷烃的化学性质53
2.1.7烷烃的来源和用途55
2.1.8重要的烷烃56
项目2.2单烯烃61
2.2.1单烯烃的结构61
2.2.2单烯烃的同分异构和命名63
2.2.3单烯烃的物理性质66
2.2.4单烯烃的化学性质67
2.2.5重要的单烯烃72
项目2.3炔烃76
2.3.1炔烃的结构76
2.3.2炔烃的同分异构和命名77
2.3.3炔烃的物理性质78
2.3.4炔烃的化学性质78
2.3.5重要的炔烃乙炔81
项目2.4二烯烃85
2.4.1二烯烃的分类和命名85
2.4.21，3-丁二烯的结构和共轭效应87
2.4.3共轭二烯烃的化学性质88
项目2.5脂环烃93
2.5.1脂环烃的分类和命名93
2.5.2环烷烃的结构95
2.5.3脂环烃的物理性质95
2.5.4脂环烃的化学性质95
2.5.5重要的脂环烃化合物97
项目2.6芳香烃101
2.6.1芳香烃的分类101
2.6.2单环芳烃的结构102
2.6.3单环芳烃的同分异构和命名103
2.6.4单环芳烃的物理性质104
2.6.5单环芳烃的化学性质105
2.6.6苯环上的亲电取代定位规律108
2.6.7稠环芳烃110
模块3烃的衍生物115
项目3.1卤代烃117
3.1.1卤代烃的分类、同分异构现象和命名117
3.1.2卤代烃的结构120
3.1.3卤代烃的物理性质120
3.1.4卤代烷的化学性质121
3.1.5卤代烯烃和卤代芳烃124
3.1.6重要的卤代烃126
项目3.2醇酚醚131
3.2.1醇132
3.2.2酚142
3.2.3醚150
项目3.3醛酮醌159
3.3.1醛和酮的分类和命名160
3.3.2醛和酮的物理性质161
3.3.3醛和酮的化学性质161
3.3.4重要的醛酮166
3.3.5醌167
项目3.4羧酸及其衍生物171
3.4.1羧酸171
3.4.2羧酸衍生物179
项目3.5含氮、磷、硫有机化合物189
3.5.1硝基化合物189
3.5.2胺191
3.5.3含磷有机化合物199
3.5.4含硫有机化合物203
模块4天然有机化合物211
项目4.1杂环化合物和生物碱213
4.1.1杂环化合物的分类与命名213
4.1.2杂环化合物的化学性质215
4.1.3重要的杂环化合物219
4.1.4生物碱221
项目4.2对映异构和碳水化合物229
4.2.1对映异构230
4.2.2碳水化合物238
项目4.3氨基酸蛋白质254
4.3.1氨基酸254
4.3.2蛋白质260
项目4.4油脂、萜类化合物268
4.4.1油脂268
4.4.2萜类化合物270
参考文献277